기관회원 [로그인]
소속기관에서 받은 아이디, 비밀번호를 입력해 주세요.
개인회원 [로그인]

비회원 구매시 입력하신 핸드폰번호를 입력해 주세요.
본인 인증 후 구매내역을 확인하실 수 있습니다.

회원가입
서지반출
Kinetic Studies on Halogen Exchange of Substituted Benzenesulfonylbromides
[STEP1]서지반출 형식 선택
파일형식
@
서지도구
SNS
기타
[STEP2]서지반출 정보 선택
  • 제목
  • URL
돌아가기
확인
취소
  • Kinetic Studies on Halogen Exchange of Substituted Benzenesulfonylbromides
  • Kinetic Studies on Halogen Exchange of Substituted Benzenesulfonylbromides
저자명
Kim. Jaerok
간행물명
Journal of the Korean Nuclear Society
권/호정보
1973년|5권 4호|pp.321-333 (13 pages)
발행정보
한국원자력학회
파일정보
정기간행물|ENG|
PDF텍스트
주제분야
기타
이 논문은 한국과학기술정보연구원과 논문 연계를 통해 무료로 제공되는 원문입니다.
서지반출

영문초록

브롬화벤젠썰포닐류 (R-C$_{6}$H$_4$SO$_2$Br, R=p-MeO, p-$CH_3$, p-H, p-NO$_2$등)의 할로겐 교환반응을 무수 아세톤 중에서 행하고 두 온도에서의 반응속도항수를 구함으로써 활성화 파라메타들을 아울러 결정하였다. 친핵자의 강도는 강한 전자흡인 치환기를 가졌거나 약한 전자공여 치환기를 가진 유도체에 대하여는 Cl->I-$geq$Br-의 순위였으며, 강한 전자공여 치환기의 유도체에 대하여는 I-$geq$Cl->Br-의 순위임을 보았다. 하메트(Harnmett)점시는 치환기를 가진 염화벤젠쎌포닐류에서와 유사하게 약간 위로 볼록한 특징을 보였는데 이것은 치환기를 가진 염화벤질류의 할로겐 교환반응의 그것이 아래로 오목함을 보이는 것과는 대조적이었다. 한편 브롬화벤젠썰포닐과 브롬화리티움 사이의 할로겐 교환반응 속도를 여러용매에서 측정한 결과 반응속도가 큰 순서는 ($CH_3$)$_2$CO>$CH_3$CN》MeOH이었다. 속도항수와 활성화파라메타들을 염화벤젠쎌포닐류에 대한 것과 비교하였으며 치환기효과, 용매효과 등에서 얻은 결과들을 전이상태의 구조적 특징으로 설명하고 반응기구를 논의하였다.

기타언어초록

The rates and activation parameters for the halide exchange reactions of substituted benzenesulfonylbromides (R-C$_{6}$H$_4$SO$_2$Br, R=p-MeO, p-$CH_3$, p-H, p-NO$_2$) in dry acetone at two temperatures were determined. It was found that the nucleophilicity order of Cl->I-$geq$Br- for strong electron withdrawing-, and mild electron donating group, and of I-$geq$Cl->Br- for strong electron donating group, Hammett plots showed slightly convoked characteristics which is similar to the plots of substituted benzenesulfonylchlorides, but contrary to the concaved nature for the halide exchange reactions of substituted benzyl chlorides. The rate of halogen exchange between benzenesulfonylbromide and lithium bromide decreased in the order of solvent : ($CH_3$)$_2$CO>$CH_3$CN》MeOH. The rates and activation parameters were also compared with those already known in the substituted benzenesulfonylchlorides. Theses were explained in terms of the structural properties of the transition state, and discussed the reaction mechanisms.s.