- Benzyl Arenesulfonate와 N,N-디메틸아닐린과의 反應 (第3報). Benzyl Arenesulfonate의 難脫基의 置換基 效果
- ㆍ 저자명
- 여수동,Yoh. Soo-Dong
- ㆍ 간행물명
- 대한화학회지
- ㆍ 권/호정보
- 1975년|19권 6호|pp.449-453 (5 pages)
- ㆍ 발행정보
- 대한화학회
- ㆍ 파일정보
- 정기간행물| PDF텍스트
- ㆍ 주제분야
- 기타
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Benzyl arenesulfonate와 디메틸아닐린을 아세톤 중에서 $35^{circ}C$로 반응시켜 離脫基의 置換基效果를 硏究한 結果 다음과 같은 結論을 얻었다. (1) 親核試藥이 피리딘에서 N,N-디메틸아닐린으로 바뀌어도 離脫基의 치환기效果는 변화가 없다. (2) p-MeO의 치환기정수는 아세톤에서 -0.35가 적당했다. (3) 치환 디메틸아닐린의 ) 親核力이 弱할 수록 전이상태에서는 N에서 C로 電子移動이 보다 크며 C${ldots}$O結合 開裂은 보다 진행된 상태라고 생각된다.
Substituent effect of the leaving groups of the reaction of benzyl arenesulfonate with dimethylanilines in acetone at $35^{circ}C$ was obtained with the following results. 1. Substituent effect of the leaving groups was not variable when changed from pyridine to N,N-dimethylaniline in nucleophile 2.In acetone, the Hammett ${sigma}$ constant of p-MeO of the leaving group was -0.35. 3. The weaker the nucleophilicity in dimethylaniline, the stronger the movement of electron from N to C, and the cleavage of the C${ldots}$0 bond in transition state proceeds.