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황의 친핵성 치환반응 (제8보). 물-에탄올 혼합용매 속에서 1-및 2-염화나프탈렌 술포닐의 가용매 분해반응
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  • 황의 친핵성 치환반응 (제8보). 물-에탄올 혼합용매 속에서 1-및 2-염화나프탈렌 술포닐의 가용매 분해반응
저자명
엄태섭,이익춘,김재록,Uhm. Tae Seop,Lee. Ik Choon,Kim. Jae Rok
간행물명
대한화학회지
권/호정보
1976년|20권 5호|pp.358-363 (6 pages)
발행정보
대한화학회
파일정보
정기간행물|
PDF텍스트
주제분야
기타
이 논문은 한국과학기술정보연구원과 논문 연계를 통해 무료로 제공되는 원문입니다.
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기타언어초록

물-에탄올 혼합용매속에서 1-염화 및 2-염화나프탈렌술포닐의 두 나프틸 화합물의 가용매 분해반응을 전기 전도도법을 사용하여 속도론적으로 연구하였다. 연구결과 2-나프틸 화합물의 반응속도상수가 1-나프틸 화합물의 것보다 컸다. 이것은 MO이론의 예측과는 반대였으며 전이상태에서 1-나프틸 화합물의 peri-hydrogen 효과에 기인된 것으로 설명할 수 있었다. Winstein 그림표의 m값과 Kivinen 그림표의 n값에 의하면 물-에탄올 혼합용매속에서의 두 염화 나프탈렌술포닐의 가용매 분해 치환반응은 $S_N2$형 반응과정으로 진행된다고 결론지웠다.

기타언어초록

Kinetic studies on solvolytic reactions of 1-and 2-naphthalene sulfonyl chlorides in ethanol-water mixtures have been carried out by means of conductometry at several temperatures. The rate constant for 2-naphthyl compound was larger than that for 1-naphthyl compound. This was contrary to the prediction of MO theory and could be rationalized as due to the peri-hydrogen effect in the transition state for 1-naphthyl compound. Based on m values of Winstein plots and n values of Kivinen pacolots it was concluded that the solvolytic displacement of the two naphthalene sulfonyl chlorides in ethanol-water mixtures proceed via $S_N2$ process.