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에스테르엔올 음이온의 Claisen 자리옮김 반응에 의한 Permethrin의 합성
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  • 에스테르엔올 음이온의 Claisen 자리옮김 반응에 의한 Permethrin의 합성
저자명
김인규,강석구,홍장후,Kim. In-Kyu,Kang. Suk-Ku,Hong. Jang-Hoo
간행물명
대한화학회지
권/호정보
1986년|30권 6호|pp.548-552 (5 pages)
발행정보
대한화학회
파일정보
정기간행물|
PDF텍스트
주제분야
기타
이 논문은 한국과학기술정보연구원과 논문 연계를 통해 무료로 제공되는 원문입니다.
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기타언어초록

(${pm}$)시스- 및 트란스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸-1-시클로프로판 카르복시산 3-페녹시벤질을 2-메틸-3-부텐-2올($underline{2}$)을 출발물질로하여 입체선택적으로 합성하였다. 아세트산과 무수아세트산의 존재하에서 2-메틸-3-부텐-2-올을 알릴자리옮김 반응에 의해 아세트산3-메틸-2-부텐-일($underline{3}$)을 얻은 다음 이 아세트산 알릴($underline{3}$)의 [3,3] 시그마 자리옮김 반응에 의해 ${gamma},;{delta}$-불포화산($underline{4}$)을 얻었다. 3,3-디메틸-4-펜텐산($underline{4}$)을 SOCl$_2$로 처리하고 3-페녹시벤질알코올로 에스테르화 시켜 알코올 부분이 구축된 3,3-디메틸-4-펜텐산 3-페녹시벤질($underline{6}$)을 얻어서 사염화탄소의 첨가 후 그리화에 의해 (+)시스-및 트란스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸-1-시클로프로 판카르복시산 3-페녹시벤질을 합성하였다

기타언어초록

A stereoselective synthesis of 3-phenoxybenzyl (${pm}$)-cis and trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethyl-1-cyclopropanecarboxylic acid starting from readily available 2-methyl-3-buten-2-ol($underline{2}$) is described. Allylic rearrangement of 2-methyl-3-buten-2-ol, in the presence of acetic acid and acetic anhydride gave 3-methyl-2-butenyl acetate($underline{3}$). The [3,3] sigmatropic rearrangement of the allyl acetate($underline{3}$), as the silylketene acetal, produced the ${gamma},;{delta}$-unsaturated acid($underline{4}$). Treatment of 3,3-dimethyl-4-pentenoic acid($underline{4}$) with SOCl2 followed by esterification with 3-phenoxybenzyl alcohol yielded 3, 3-dimethyl-4-pentenoic acid ester($underline{5}$). Addition of carbon tetrachloride to the olefin ester($underline{6}$) furnished 4,6,6,6-tetrachloro-3,3-dimethylhexanoic acid ester ($underline{7}$). Cyclization with potassium t-butoxide and elimination of hydrogen chloride afforded 3-phenoxybenzyl (${pm}$) cis- and trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethyl-1-cyclopropanecarboxylic acid.