Highly Diastereoselective Aldol-Type Reaction Using 3-Acetylthiazolidine-2-thione

Highly Diastereoselective Aldol-Type Reaction Using 3-Acetylthiazolidine-2-thione
Highly Diastereoselective Aldol-Type Reaction Using 3-Acetylthiazolidine-2-thione

ㆍ 저자명: 정태명,박기훈,Jeong. Tae Myeong,Park. Ki Hun
ㆍ 간행물명: 대한화학회지
ㆍ 권/호정보: 1989년|33권 4호|pp.426-430 (5 pages)
ㆍ 발행정보: 대한화학회
ㆍ 파일정보: 정기간행물|ENG|
PDF텍스트
ㆍ 주제분야: 기타

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서지반출

영문초록

아미노 알콜에서 합성한 티아졸리딘치온 [4-(S)-IPTT, 4(S)-ETT]은 주석을 매개체로한 알돌 축합반응의 키랄 보조제로 이용되었다. Stannous triflate와 3-아세틸티아졸리딘-2-티온을 반응시켜 얻은 2가주석 엔올레이트를 어키랄 알데히드와 반응시켜 ${eta}$-하이드록시 카르보닐 화합물을 입체선택적으로 얻었다. 이러한 키랄 보조제는 가메탄올 분해반응으로 쉽게 에스터화 되기 때문에 절대구조 동정을 용이하게 하는 장점도 있었다.

기타언어초록

Amino alcohol-derived thiazolidinethiones [4-(S)-IPTT, 4(S)-ETT] serve as efficient chiral auxiliary in tin medicated aldol condensation. A highly enantioselective aldol-type reaction forming various ${eta}$-hydroxy carbonyl compounds from 3-acetylthiazolidine-2-thione and achiral aldehyde is achieved via divalent tin enolate. The other advantages of these chiral auxiliaries were the ease of removal by methanolysis.

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