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항암항생제 Aklavin의 7-Deoxyaklavinone 합성
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  • 항암항생제 Aklavin의 7-Deoxyaklavinone 합성
저자명
조인호,정진순,한병구,유동진,이준용,노영소,Cho. In Ho,Chung. Jin Soon,Han. Byoung Ku,Yoo. Dong Jin,Lee. Jun Yong,Rho. Young Soy
간행물명
대한화학회지
권/호정보
1989년|33권 6호|pp.644-650 (7 pages)
발행정보
대한화학회
파일정보
정기간행물|
PDF텍스트
주제분야
기타
이 논문은 한국과학기술정보연구원과 논문 연계를 통해 무료로 제공되는 원문입니다.
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기타언어초록

Phthalide sulfone 2와 naphthalenone 6을 만들어서 Hauser-Rhee가 개발한 Michael addition의 새로운 고리 접합법으로 4개의 선형 고리화합물의 구조를 갖는 tetracyclic 화합물 11을 만들었다. 화합물 11의 ring A가 갖고 있는 중요한 이중결합을 이용해서 탄소수가 한 개 증가된 carbomethoxy 화합물 16으로 변형시키는 것은 Arndt-Eistert, Wolff rearrangement를 이용하였다. 그리고 나서 이들을 고리화 반응시킨 뒤 hydroxylation시켜서 최종 생성물인 (${pm}$)-7-Deoxyaklavinone(18)를 합성하였다.

기타언어초록

Syntheses of phthalide sulfone 2 and naphthalenone 6 followed by new ring annelation methodology of Michael addition using the sulfone anion developed by Hauser-Rhee, furnished linear tetracyclic ring system compound 11. The double bond existing in A-ring of 11 was used to convert to carbomethoxy compound 16, possessing one carbon atom more via Arndt-Eistert synthesis and Wolff rearrangement. Cyclization and hydroxylation of 16 completed the construction of (${pm}$)-7-Deoxyaklavinone (18).