5각-이종원자 방향족 고리화합물들인 푸란, 피롤 그리고 티오펜과 이소프로필 양이온간의 친전자성 친환반응에 관하여 MNDO 방법을 사용하여 이론적으로 연구하였다. ${alpha},{eta}$ 그리고 이종원자 방향족 고리화합물의 HOMO간의 전하전이 안정화(Charge transfer stabilization) 효과에 의하여 주로 결정됨을 알 수 있었다. 한편 $alpha$ 와 $eta$ 위치에 대한 반응성의 순서는 피롤>푸란>티오펜의 순서를 가지며 이러한 순서는 기체상 및 용액상 실험결과와 잘 일치하는 것이다.
Theoretical studies on the electrophilic substitution reactions of five-membered heteroaromatic compounds, furan, pyrrole and thiophene, with isopropyl cation were carried out using the MNDO method. The results indicated that site selectivities of ${alpha},{eta}$ and hetero-atoms are not controlled by electrostatic interactions but are determined mainly by charge trasfer stabilization between the HOMO of heteroaromatics and the LUMO of the electrophile. The reactivity order for ${alpha};and;{eta}$ positions was pyrrole > furan > thiophene, in agreement with the solution-phase as well as the gas-phase experimental results.
