피롤리딘의 개환과 N-프로텍티드 아미노 케톤의 형성; 5-아미노-2-펜타논 유도체의 합성

피롤리딘의 개환과 N-프로텍티드 아미노 케톤의 형성; 5-아미노-2-펜타논 유도체의 합성
Ring Opening of Pyrolidine and Formation of N-Protected Amino Ketones; Synthesis of 5-Amino-2-pentanone Derivatives

ㆍ 저자명: 박명숙,Park. Myung-Sook
ㆍ 간행물명: 약학회지
ㆍ 권/호정보: 1996년|40권 3호|pp.300-305 (6 pages)
ㆍ 발행정보: 대한약학회
ㆍ 파일정보: 정기간행물|
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ㆍ 주제분야: 기타

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기타언어초록

The base-induced elimination of N-protected 2-(bromomethyl)pyrrolidines 12a-c with KHMDS in THF at -78$^{circ}C$ for 1h gave exocyclic enamines 13a-c. The acidic catalyzed pr otonation on ${eta}$-carbon atom of 2-(methylene)pyrrolidines 13a-c with $H_3PO_4$ formed endocyclic N-iminium intermediates 14(or 15). Nucleophilic attack of alpha-carbon atom and hydrolysis of N-iminium ion gave carbocationic adduct (aminoalcohol) 16 from which 5-amino-2-pentanones 17a-c were formed after deprotonation.

키워드

Base-induced elimination of alkyl halides Formation of enamines Hydrolysis of n-iminium intermediates Synthesis of amino ketones (5-amino-2-pentanones)

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