- 1-히드록시카르바페넴의 합성에 관한 연구
- ㆍ 저자명
- 유종현,박정호,구양모,이윤영,Yu. Jong Hyeon,Park. Jeong Ho,Gu. Yang Mo,Lee. Yun Yeong
- ㆍ 간행물명
- 대한화학회지
- ㆍ 권/호정보
- 1998년|42권 1호|pp.69-77 (9 pages)
- ㆍ 발행정보
- 대한화학회
- ㆍ 파일정보
- 정기간행물| PDF텍스트
- ㆍ 주제분야
- 기타
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4-styryl-2-azetidinone 7b의 bromoacetate에 의한 N-알킬화, 가오존분해, 산화, 말론산 에틸 마그네슘과의 축합 및 디아조 전달반응의 일련의 과정을 거처서 (3S,4S)-1-(t-butoxycarbonylmethyl)-3-[(S)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(2-diazo-2-ethoxycarbonyl-1-oxoethyl)-2-azetidinone(14)을 합성하였다. 또한 4-formyl-2-azetidinone 5b 의 Wittig 반응, ethoxycarbonylformonitrile oxide와의 1,3 이중극성 고리화 첨가반응, 촉매 수소화 및 디아조화 반응의 일련의 과정을 거쳐서 (3S,4S)-3-[(S)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(3-diazo-3-ethoxycarbonyl-1-hydroxypropyl)-2-azetidinone(21)을 합성하였다. 그러나 화합물 14 또는 21을 $Rh_2(OAc)_4$ 로 처리하여 1-hydroxycarbapenem 또는 1-hydroxycarbapenam으로 고리화하는 것을 성공하지 못하였다.
(3S,4S)-1-(t-Butoxycarbonylmethyl)-3-[(S)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(2-diazo-2-ethoxycarbonyl-1-oxoethyl)-2-azetidinone (14) was prepared from 4-styryl-2-azetidinone 7b via a sequence of reactions involving N-alkylation with bromoacetate, ozonolysis, oxidation, condensation with magnesium ethyl malonate, and diazo transfer reaction. (3S,4S)-3-[(S)-1-(t-Butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(3-diazo-3-ethoxycarbonyl1-hydroxypropyl)-2-azetidinone (21) was also prepared from 4-formyl-2-azetidinone 5b via a sequence of reactions involving Wittig reaction, 1,3-dipolar cycloaddition with ethoxycarbonylformonitrile oxide, catalytic hydrogenation, and diazotization. However, the final cyclization of 14 or 21 to 1-hydroxycarbapenem or 1-hydroxycarbapenam by treating with $Rh_2(OAc)_4$ was unsuccessful.