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Phase Transfer Catalyst (PTC) Catalyzed Alkylations of Glycinamides for Asymmetric Syntheses of $alpha$-Amino Acid Derivatives
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  • Phase Transfer Catalyst (PTC) Catalyzed Alkylations of Glycinamides for Asymmetric Syntheses of $alpha$-Amino Acid Derivatives
  • Phase Transfer Catalyst (PTC) Catalyzed Alkylations of Glycinamides for Asymmetric Syntheses of $alpha$-Amino Acid Derivatives
저자명
박선영,김현주,임동열,Park. Seon Yeong,Kim. Hyeon Ju,Im. Dong Yeol
간행물명
Bulletin of the Korean Chemical Society
권/호정보
2001년|22권 9호|pp.958-962 (5 pages)
발행정보
대한화학회
파일정보
정기간행물|ENG|
PDF텍스트
주제분야
기타
이 논문은 한국과학기술정보연구원과 논문 연계를 통해 무료로 제공되는 원문입니다.
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기타언어초록

The chiral amine auxiliary mediated stereoselective alkylation reactions of glycinamides 1-6 and 15-17 using phase transfer catalyst (PTC) for liquid-solid extraction are described. The secondary N-(diphenylmethylene) glycinamides 1, 2 and 3 give better selectivities and yields than tertiary N-(diphenylmethylene) glycinamides 4, 5 and 6. Alkylation of the glycinamide 1 and 2 using 18-Crown-6 as a PTC in toluene at $-40^{circ}C$ gives best selectivities and yields. Alkylations of N-(4-chlorophenylmethylene)glycinamides 15, 16 and 17 under same PTC conditions give $alpha$, $alpha-disubstituted$ amino acid derivatives 18, 19 and 20 with low diastereoselectivities.