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An Efficient Synthesis of 12-epi-Carbacyclins Using a Palladium-Mediated Tandem Alkene Insertion Strategy
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  • An Efficient Synthesis of 12-epi-Carbacyclins Using a Palladium-Mediated Tandem Alkene Insertion Strategy
  • An Efficient Synthesis of 12-epi-Carbacyclins Using a Palladium-Mediated Tandem Alkene Insertion Strategy
저자명
Lee. Nam-Ho,Larock. Richard C.
간행물명
Bulletin of the Korean Chemical Society
권/호정보
2002년|23권 1호|pp.86-92 (7 pages)
발행정보
대한화학회
파일정보
정기간행물|ENG|
PDF텍스트
주제분야
기타
이 논문은 한국과학기술정보연구원과 논문 연계를 통해 무료로 제공되는 원문입니다.
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기타언어초록

A short synthesis of novel prostanoids, 12-epi-carbacyclins 3 and 24, has been accomplished using palladium chemistry as a key step. The silyl enol ether 10a prepared through organopalladium chemistry has been allowed to react with 1-octen-3-one in the presence of $Pd(OAc)_2$ to give compound 12 in a single step. The unusual chemo- and stereoselective reduction of the ${alpha},{eta}$-unsaturated ketone in 12 has been effected with (S)-BINALH. Subsequent desilylation and Wittig reaction have provided the Subsequent desilylation and Wittig reaction have provided the $PGI_2$ analogues 3 and 24.