살충제 펜피록시메이트는 4-hydroxyimino-5-phenoxypyrazole과 t-butyl 4-chloromethyl benzoate로부터 Williamson 합성을 통하여 합성되고 있다. 그러나 t-butyl benzoate 의 효과적인 합성방법은 여전히 문제점으로 남아있다. 본 연구에서는 t-butyl benzoate를 황산 촉매에서 t-butanol로부터 생성되는 isobutene을 사용하여 4-chloromethyl benzoic acid에 부가하여 합성하였다. 이 방법은 부산물의 생성없이 t-butyl 4-chloromethyl benzoate을 합성할 수 있어 기존에 보고된 방법보다 훨씬 용이하다. 따라서 본 연구는 펜피록시메이트를 대량으로 합성하는 효과적인 방법을 제시하였다.
Fenpyroximate was prepared by Williamson synthesis of 4-hydroxyimino-5-phenoxypyrazole and t-butyl 4-bromomethyl benzoate, while an efficient method for the synthesis of t-butyl benzoate still remains a challenging problem. We have found that t-butyl benzoate could be prepared from benzoic acid by the sulfuric acid-catalyzed reaction with isobutene via in situ generation from t-butanol. It has been proven that this process is more convenient for the preparation of t-butyl 4-bromobenzoate, thus allows a facile entry to fenpyroximate.
