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Sn2/E2 Branching in Protic Solvents: A Mechanistic Study
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  • Sn2/E2 Branching in Protic Solvents: A Mechanistic Study
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저자명
Oh. Young-Ho,Im. Suk,Park. Sung-Woo,Lee. Sung-Yul,Chi. Dae-Yoon
간행물명
Bulletin of the Korean Chemical Society
권/호정보
2009년|30권 7호|pp.1535-1538 (4 pages)
발행정보
대한화학회
파일정보
정기간행물|ENG|
PDF텍스트
주제분야
기타
이 논문은 한국과학기술정보연구원과 논문 연계를 통해 무료로 제공되는 원문입니다.
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기타언어초록

We present calculations for $S_N$2/E2 reactions in protic solvents (t-butyl alcohol, ethylene glycol). We focus on the role of the hydroxyl (-OH) groups in determining the $S_N$2/E2 rate constants. We predict that the ion pair E2 mechanism is more favorable than the naked ion E2 reaction in ethylene glycol. E2 barriers are calculated to be much larger (~ 9 kcal/mol) than $S_N$2 reaction barriers in protic solvents, in agreement with the experimental observation [Kim, D. W. et al. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16394] of no E2 products in the reaction of CsF in t-butyl alcohol.