일의 의미는 일에 부여하는 주관적 의미로, 은퇴가 진행 중인 중년남자의 일의 의미는 은퇴불안과 심리적 안녕감에 다른 영향을 미칠 수 있다. 본 연구의 목적은 우리나라 중년 남자의 일의 의미가 은퇴불안과 심리적 안녕감에 미치는 영향을 분석하는 것이다. 55세부터 64세 사이의 중년남자 228명을 대상으로, 일의 의미가 은퇴불안을 매개로 심리적 안녕감에 미치는 영향을 분석하였고, 이 매개적 영향이 취업상태에 따라 조절되는지 분석하였다. 분석결과, 경제적 이득, 사회적 인정과 같은 일의 의미는 은퇴불안을 매개로 심리적 안녕감에 부의 영향을 미치는 것으로 나타났다. 응답자 취업상태는 은퇴불안이 심리적 안녕감에 미치는 영향을 조절하였는데, 일반적으로 취업상태에 있을 때, 은퇴불안이 심리적 안녕감에 미치는 부의 영향이 더 크게 나타났다. 마지막으로 본 연구의 시사점 및 한계에 대해 논의하였다. 은퇴가 진행되는 과정에서 일의 의미, 은퇴불안, 심리적 안녕감이 변화하는 모습을 추적하고 연구한다면 본 연구의 의미가 확대될 것으로 보인다.